2009年两人被拍到拖手后公开恋情。

去年12月，于小伟接受了新快报记者的面对面专访，虽然他不愿太多地谈及名气比自己大很多的女朋友高圆圆，但是问到他打算何时结婚生子时，他就如此回应：“暂时没计划，也许用不了两年时间。”不过今年以来，有关于小伟高圆圆已经在元旦分手的传闻不时传出，由于两位当事人一直没有回应，外界传闻就越来越多。关于两人的分手原因，之前传闻因为高圆圆与新片搭档赵又廷戏假情真，只是很快被赵又廷方面否认；近日，又有爆料说两人聚少离多，加上高圆圆对于小伟看管过严，最后导致两人分手。

两人自2009年5月被拍到拖手公开恋情后，屡屡传出分手传闻。2010年8月两人再次传出分手，当时两人都出面力证感情未变，不过于小伟也承认2010年上半年他们在一起的时间只有几天，而之后这种情况并未得到改变。最近的几个月，高圆圆返北京时，再难见以往于小伟亲密接机。

另外，据说当初确定恋爱关系时，于小伟因为自己名气不如高圆圆大还心存顾虑，而高圆圆特意约他长谈，打消了他的顾虑。恋情被曝光后高圆圆还很担心媒体的报道让男友及其家人心生“别扭”，可以说高圆圆和于小伟是以结婚为前提交往的，对男友“看管很严”。于小伟的助理跟高圆圆很“铁”，就成了高圆圆的“眼线”。去年初于小伟在大连拍摄新剧《一生只爱你》时，曾与剧组的一位女演员很谈得来，出去吃过几次饭，结果该女演员的经纪人收到了神秘短信，短信警告这位女演员离于小伟远点，不要抢别人的老公，搞得于小伟非常尴尬。